1937年5月初，正值英皇五世加冕典礼，蒋介石特派孔祥熙为参加英皇五世加冕礼的特使，表面上以庆祝为由，而实质上却受了蒋介石的密示聘访欧美各国当局，邀请欧美军事专家及购置军火。特使团组织人员均以信托局人员为主，其次则以翁文灏为秘书长乘坐意大利邮船维多利亚号放洋出行，蒋介石于行前亲自到外滩中央银行送行以及与孔祥熙进行了片刻密谈。
    6月初旬，孔祥熙等由英国伦敦抵达柏林。孔祥熙率同海军部长陈绍宽以及翁文灏、诸昌年和驻德大使程天放等人于6 月13目赴见许德斯加登滨希特勒别墅里谒见了希特勒。此为希特勒与孔祥熙第一次会见，共进了午餐。希特勒且以银边肖像赠孔，随着孔接见了德国经济部长沙赫特，沙氏授孔以荣誉博士头衔，且对彼此有兴趣的问题进行了交谈，并受到了慕尼黑城防司令的招待后，再返回柏林参观了陆海空军演习。6月14日由查尔堡坐白星船公司玛丽号赴美，在美逗留二旬左右。适“七七事变”后匆匆返欧，特别会见了纽约市长杜威(孔在柏林大学的同窗密友)，就孔祥熙等看来，杜威在对华“援助”问题上较罗斯福“积极”，且杜词色之间对下届总统的竞选上，十之八九有把握当选，故孔祥熙在会见杜威后对国运前途极为乐观。
    孔离美后仍坐德邮船复往德国巴特诺汗温泉以短期疗养为籍口伺机和希特勒作了第二次的密谈。希特勒对孔祥熙表示了德国的远东传统政策是以中德两国的亲善，帮助中国建设成一个富强独立的国家是符合两国利益的，由于轴心协定关系，一时需要撤退军事顾问及政府派往政治、经济、交通、工矿等部门的专家是不得已的。且希特勒说已暗示他的属下，把中国所有在德购置的军需物资尽量在撤退军事顾问及各种专家之前输出国境，希特勒又以调介人自居密示德国驻中国大使馆陶德曼相机调介中日问题。在谈到关于日本方面与中日战争战事方面，希特勒愤慨地表示了对日本军人的仇恨心情，说第一次欧战将近结束日本军人乘德国驻军无援之机劫夺青岛之役，德国驻军全部牺牲，此种奇耻大辱，日耳曼民族永不会忘怀，一定要清算云云。
    当时国民政府的对外政策是传统的“以夷制夷”，尤其在“九一八”以后的对外政策，在东北问题上，依赖国联来进行解决，蒋介石被迫抗战后再将赌注押在美国身上，希望挑起日美冲突，而当时日本军方海陆二军之间南进北进之争也极为激烈，海军当权人物表示侵略中国时，它们海军出力很大而坐享其成得利的却是陆军，而此次北进与德国配合作战仍由陆军得利，且声称要使日本称雄世界不是去夺茫茫的西伯利亚，而南进夺取英美果实为上上策。故海军方面极力主张南进。
    孔授意贾存德将他与希特勒密谈之内容传给日本以离间德日之间关系。当德国大举侵犯苏联时，日本关东百万大军则按兵不动，不予配合，这些消息无疑起了一个火上加油的作用。